A Escola Básica e Secundária da Calheta assume a tipologia de unidade orgânica em cujos estabelecimentos de educação e de ensino seja ministrado qualquer dos ciclos do ensino básico e do ensino secundário, podendo ainda ser ministrada a educação pré-escolar, através do Decreto Legislativo Regional nº 17/ 2010/A de 13 de Abril de 2010.
Desta unidade orgânica faz parte a E.B.2,3/S Padre Manuel Azevedo da Cunha, da Calheta, localizada na Vila, servindo toda a população do concelho. Esta unidade orgânica iniciou o seu funcionamento em 1972, então com a denominação de Escola Preparatória da Calheta. É seu patrono o ilustre Calhetense Padre Manuel Azevedo da Cunha (01.01.1861 – 13.08.1937). Foi professor da Escola Complementar da Calheta com competência e dedicação tais que rejeitou a transferência para a Ilha de São Miguel imposta pelo Bispo, valendo-lhe assim a sua suspensão por um período de três anos. Era muito considerado e respeitado por todos quantos com ele privaram. Além de mestre foi também compositor e musicólogo de reconhecido mérito. No entanto, foi sobretudo à investigação histórica e etnográfica que consagrou toda a sua vida, recolhendo elementos que publicou em diversos jornais locais e até nos E.U.A. Em 1981, a Universidade dos Açores, sob a recolha, a introdução e notas de Artur Teodoro de Matos, publicou, em dois tomos as Notas Históricas (o “Livro do Padre Cunha”, como é conhecido) as quais constituem um abundante caudal de informações sobre o Concelho da Calheta, rico de conteúdo e de temática variada.
Na freguesia da Calheta foi criado o então Ensino Elementar em 1805 com a Escola Masculina, a funcionar na Vila da Calheta, tendo em 1864 sido criada a Escola Feminina. Atualmente os alunos da Educação Pré-Escolar e do 1º Ciclo desta Vila frequentam a E.B./J.I. da Calheta, tendo a classe de Educação Pré-Escolar sido implementada em 1989.
No lugar dos Biscoitos desta freguesia foi criada uma escola em 1872, tendo funcionado até 2004.
Em 1907 foi criada a Escola da Relvinha depois E.B./J.I. da Rua Nova, a qual contou, a partir de 1985, com uma classe de educação pré-escolar; a escola viria a ser encerrada a partir do ano letivo de 2002/2003.
A freguesia do Norte Pequeno teve a sua primeira Escola em 1867; em 1997 a E.B./J.I. do Norte Pequeno passou a dispor de uma classe de Educação Pré-Escolar. Esta escola foi encerrada no ano letivo de 2010/2011.
A Escola Masculina da Ribeira Seca foi criada em 1861 e a Feminina em 1866. Neste momento a população desta freguesia é servida pela E.B./J.I. da Ribeira Seca que, desde 1982, usufrui da Educação Pré-Escolar. Até ao ano letivo de 2001/02 funcionou a EB1 das Travessas, altura em que foi suspenso o seu funcionamento.
Por ser uma freguesia muito dispersa, também existiram Escolas no lugar do Portal (1915 a 1993), no lugar da Fajã dos Vimes (1876 a 1997), no Loural (1884 a 1988), na Fajã da Caldeira de Santo Cristo, na Fajã Redonda e na Fajã dos Cubres, hoje extintas por não haver nesses lugares alunos que as justifiquem, sendo as poucas crianças aí residentes transportadas para as outras Escolas da freguesia.
O corpo docente do E.B.S. é maioritariamente constituído por professores do quadro de nomeação definitiva.
Esta unidade orgânica tem vindo a pautar a sua atuação junto à comunidade local num espírito de abertura e entreajuda. A realização de festas, exposições, palestras e convívios diversos tem permitido à Escola receber a população do meio envolvente. Por outro lado, a organização de jogos diversos, desfiles e até “marchas populares”, tem levado a Escola ao encontro da comunidade, conseguindo o envolvimento dos locais nessas atividades que têm sido sempre acarinhadas e bem acolhidas pela população, possibilitando à Escola, enquanto parte integrante da comunidade, contribuir para os festejos locais.